Το φιλμ βασίζεται σε αληθινή γεγονότα που αφορούν δύο πολιτικούς κρατουμένους, ένας εκ των οποίων, ο Tim Jenkin εξέδωσε και βιβλίο πάνω στο όλο θέμα, το “Inside Out: Escape from Pretoria Prison”. Η υπόθεση τοποθετείται χρονικά το 1979, όταν ακόμη ήταν σε ισχύ το καθεστώς του απαρτχάιντ στη Νότια Αφρική. Σε εκείνο το μέρος, οι Tim Jenkin (Radcliffe) και Stephen Lee (Webber), δύο λευκοί θα βρεθούν φυλακισμένοι διότι μπαίνουν στην λίστα εκείνων που έχουν διασυνδέσεις με παράνομες οργανώσεις, και ειδικότερα με το Αφρικανικό Εθνικό Κογκρέσο. Κάποτε αποφασίζουν να σχεδιάσουν την απόδρασή τους από το ‘Robben Island’, ένα παράτολμο εγχείρημα που ωστόσο θα βγει υπέρ τους.